A játékosok abban a helyzetben vannak, hogy meghatározzák, hogyan akarják beosztani a munkásaikat az év során. A szőlőskertben minden évszak más és más, így a munkásoknak más-más feladatokat kell ellátniuk nyáron és télen. Ezekért a feladatokért verseny folyik, és gyakran az a munkás, aki elsőként ér oda a feladathoz, előnyben van a későbbi munkásokkal szemben.
A szőlőtulajdonosok szerencséjére az emberek szeretnek borászatokat látogatni, és történetesen sokan ezek közül a látogatók közül hajlandóak segíteni a szőlőültetvény körül, amikor meglátogatják, amennyiben kijelölnek egy munkást, aki gondoskodik róluk. Látogatásaik (kártyák formájában) rövidek, de nagyon hasznosak lehetnek.
Ezeket a munkásokat és látogatókat felhasználva a szőlőtulajdonosok bővíthetik a szőlőültetvényeiket építmények építésével, szőlőtőkék telepítésével és a borrendelések teljesítésével, a célért dolgozva, hogy Toszkána legsikeresebb borászatát működtessék.